Так как ни один плеер не играл в фоне совместно с iPod.app, пришлось написать свой.
Музыку надо закидывать в папку Res (не менее 1-го файла), которая находится в ambient.app (нужен Jailbreak). Воспроизведение происходит в случайном порядке.
Расширение файлов должно быть .mp3, название не важно (кириллица не проверялась).
Интерфейс минимален: кнопки - play, stop; громкость (параметр не зависит от величины громкости ipod.app); прогресс бар; имя текущего файла.
Запуск стандартного плеера ipod.app не прервёт воспроизведение фоновой музыки.